众所周知，藤堂高虎被评价为追从者、裹切者、战国的寝业师。
实际上，不是名家出身的藤堂高虎成为大大名的道路决非平坦，但也决非清廉。不过，高虎出生在动荡的战国时代，为了实现对金钱、对地位的野心，为了生存不择手段，却也是无可非议的。
弘治二年（1556年），藤堂高虎出生在近江国犬上郡藤堂村。他是当地的乡士藤堂源助虎高的嫡子。有名右卫门。成年后的高虎拥有日本人所很少具有的高大身材，身长六尺三寸（约190cm）。
高虎十三岁时和他的父亲一同出仕浅井长政，十五岁时参加姊川合战。然而这次合战是以浅井、朝仓联军的最终败北而告终，高虎也随败兵逃回近江。此后，高虎出仕的浅井家就不断受到织田家的压迫。
对政治有着相当的敏感度的高虎并没有静静的守护主家的衰亡。就在浅井灭亡后的天正元年（1570年）八月，高虎被织田信长的侄子织田信澄以八十石招至麾下。不久，高虎又投到了织田军团的丹羽长秀的门下。
但是不知道为什么，高虎没有继续留在织田家，而是转入流浪生活。高虎又出仕了阿闭家、矶野家等各地的大名、豪族。相传，高虎在流浪时腹中饥饿，遇到好心的茶店老板娘给他饼吃，后来藤堂家在作战时就使用“黑饼”、“白饼”纹路的压阵军旗。
很快，藤堂高虎就结束了自己不长的流浪生活。天正四年（1573年）十一月，高虎被当时还是丰臣秀吉幕下的木下秀长所招，领取食禄三百石。之后，高虎跟随秀长转战各地，开始慢慢出世。到天正九年（1578年），高虎的禄高已经达到三千三百石，任侍大将。
从那时开始，藤堂高虎已经不再仅仅会在战场上出生入死，出仕秀长后的高虎在弁说、建筑技术、都市设计方面的才能得到了充分的发挥。高虎成为秀长手下所不可缺少的人才。
天正十年（1582年），本能寺之变勃发。秀长的兄长秀吉很快窜上了天下人的宝座，而秀长则是竭力促成了羽柴政权的最终确立。高虎跟随秀长出征纪州，并以此军功得到了一万石的大封。高虎终于从一个流浪的武士，变成了领取万石的大名。
天正十九年（1591年）正月，高虎发誓效忠的主上秀长病死。然而，高虎并没有忘记秀长的对他的大恩大德，他作为家老继续辅佐秀长的养子羽柴秀俊。
天正十八年（1590年），高虎跟随羽柴秀俊出阵小田原。朝鲜之役时，高虎为肥前名护屋城的普请
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