八日晨七时，按照指挥部计划，150开始向密支那市试探性攻击。此时密支那城中的一个联队日军再加上从城郊先期撤入城中的日军，已经达到了两千。这两千多日军守在宽广的市区，面对着机场的火炮、空中飞机的轰炸，还有来自四面八方的进攻。日军指挥官水上源藏少将依据上司的“死守密支那”的命令，一边将周边的日军调回，一边指挥城内日军顽强抵抗。日军在街市的防御，利用民房和街道两侧构筑了坚强的掩蔽体，重要区域以壕沟相连。重火器设置在十字路口、交通要道。炮兵大部移到伊洛瓦底江东岸游动使用。日军在阵地上只安排少数人使用自动火器阻击，大部分都在掩体内休息，中美军队不逼近阵地，绝不轻易射击。
这个时候150团长黄春城却犯了个错误，他见密支那车站方向似乎抵抗虚弱，便想一举突破日军防线，占领这个重要之地。于是他抽调了其他方向的兵力，集中了一营、二营猛攻。
其他方向压力一减，使得水上源藏能够抽调兵力，在车站方向投入重兵，并且采取诱敌深入，分割包围的战术，将攻入车站的第一营包围在车站附近，切断了一、二营对外的通信联络，由于美军联络官孔姆中尉的阵亡，以致无法要求机场的空军和炮兵的援助，第一营、第二营损失惨重，当天晚上。第一营弹尽粮绝，被迫同日军进行白刃战，晚九时许，在第三营的全力解围下，两个营损失近半，撤退到跑马堤。日军乘机跟进，加固原有工事，不仅恢复了原来地战线。而且趁**新败。开始向机场方向进攻。
十九日清晨。史迪威至第一线视察各部队，并抽调保卫机场的美军加拉哈德团一个营，对接替黄春城指挥的亨特上校下达了不惜任何牺牲，固守跑马堤的命令。中午，第50师的149团两个营乘坐运输机降落到密支那机场，有些危险的局势方有所缓解。
二十日、二十一日连着两天，密支那机场上飞机昼夜往来穿梭不断。1441团42团，新30的第90、第50的149团，连同着大批武器物资，被紧急运了过来。密支那局势重新变得有利起来，随着各部队相继到位，密支那守军终于被彻底隔绝，成为了一支孤军。
史迪威地头脑还是很清醒地，自始至终没有动用新30师:得阻援、打援的任务得以顺利完成。在三天的时间内，89团在飞机的配合下，在密支那外围击溃消灭了试图进入密支那城的日军小股部队共一千多人。这给攻打密支那创造了一个好的条件。
“如今我军基本到位，可以开始总攻了。”史
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